Aan Ajax gelinkte Bailey na vijf jaar weg bij Aston Villa

Bailey speelde sinds 2021 voor Aston Villa, dat hem destijds overnam van Bayer Leverkusen. In vier jaar tijd kwam de Jamaicaan tot 163 wedstrijden voor de club, waarin hij 23 keer scoorde en 25 assists gaf.

Zijn beste seizoen beleefde Bailey in 2023/24. Met veertien doelpunten had de vleugelaanvaller een belangrijk aandeel in de vierde plaats van Villa in de Premier League. Daarmee plaatste de club zich voor het eerst in de geschiedenis voor de Champions League.

Deze zomer werd Bailey ook in verband gebracht met een transfer naar Ajax, maar de club uit Amsterdam pakte niet op hem door.